小笠原贞庆，当年与武田信玄一战，战败。贞庆与父亲长时一同被信玄驱逐出信浓后，也是投靠了三好长庆。之后，永禄十一年，在织田信长尊奉足利义辉之弟义昭上洛时侍奉了信长。
随后，沓掛之战，转仕细川家至今。
“少主，属下的确与当地的几家豪族相识，当初本家还在信浓的时候…”小笠原贞庆老老实实地说出了当地豪族的架构，信浓四豪族除了木曾家见风使舵、投降武田家保全了领土外，其他三家的下场一个比一个惨。
“以你为使者，能否劝降松尾小笠原家？”聪明丸自从下条家的那件事开始，现在都学会举一反三了。
“少主请放心，属下一定会竭尽全力！”少主子的命令，小笠原贞庆还是要听的。
“去吧，我军会在此停留三日。三日时间…应该够了吧？”聪明丸又限定了时间，毕竟大军耽误不得。
“是，属下会竭尽全力的！属下告退！”小笠原贞庆又再次承诺道，三天期限说长不长说短不短，要立马出发了。
小半日，小笠原贞庆就来到了松尾城外，深吸了一口气，说实话他心中也没谱。
他小笠原家跟松尾小笠原家同出一族，但是因争夺家主之位分裂了，共分为三家，还有一家铃冈小笠原家如今已经绝嗣了。后来松尾小笠原家的小笠原贞忠，被宗家的小笠原长栋击败，便逃往甲斐依附了武田家，其子小笠原信贵在武田家攻下信浓后後，重新担任松尾城主，信贵又在永禄末年将家督之位传给儿子信岭。
所以说，实际上他两家的关系并不好，而且还是非常之差！属于夺位宿敌！
但是小笠原贞庆的心中也有自己的小心思，他想要重振小笠原家，决定效仿伊东祐兵的那种干劲。
“算了，来都来了，作为细川家使者，想必…他也不能不尊武家道义吧。”小笠原贞庆整了整衣襟，阔步迈向松尾城。
“什么人！站住！”城头上的守军大声喊道，现在细川家入侵，各城池都是严加防范的。
“在下细川家使者小笠原贞庆，希望见一见贵家主！”小笠原贞庆也豁出去了，说不定搏一搏，还能搏一个大好未来呢。
“你等着！”说着，下面的人进去通报了。
“什么！小笠原贞庆来了！好呀，他还敢踏上信浓这片土地！我让他有来无回！去！给我把他绑进来！”主位上的小笠原信岭一听是他，就想起了祖宗之仇。
“主公且慢，如今这小笠原贞庆代表着细川家，所谓两国相争不斩来使，还是先让他进来，听听他要说什么吧。至于捆绑吗…就先免了吧。”开口劝诫的，是他的亲弟弟小笠原长巨。
“这…好吧，这次就先便宜了他！去把他带进来！”小笠原信岭略一思考，就同意了。
不一会儿，小笠原贞庆就被带了进来。
“在下见过小笠原扫部大人！”小笠原贞庆说话不卑不亢，扫部大夫是对方的官位。而且对方只是一个小豪族而已，论家格论品级，与细川家完全不在一个档次。
“呵呵…不知小笠原大人到访，有何贵干啊？”小笠原信岭说话阴阳怪气地，很不待见眼前之人。
“只为救贵家而来。”小笠原贞庆淡淡的说道。
“救我？啊哈哈哈！哈哈啊！”小笠原信岭仿佛听到了天大的笑话，狂笑不止，突然脸色一沉说道：“我今天就能让你死！你信不！”
“在下信，不过…我死之后就没人能救您了。”小笠原贞庆丝毫不惧，正因为背后拥有实力雄厚的主家，所以底气十足。
“你说什么！”小笠原信岭腾的一下就站了起来，满脸的愤怒。
“主公息怒！”一旁的小笠原长巨赶紧规劝道。
“哼…”小笠原信岭气鼓鼓地坐下了。
“有什么话，小笠原大人请直说，不要在玩这种语言游戏了，我们没时间陪你玩。”小笠原长巨接过话题，想要问清楚他所来究竟何事。
“好！那在下也就开门见山了！我家少主仁义，希望贵家能臣服于我细川家，届时将保证贵家的所领安堵！”小笠原贞庆直接挑明了来意。
“臣服？我小笠原家乃蒙受武田家大恩，才得以重夺本家家业！想让本家臣服？作梦！”小笠原信岭怒目而斥，没有武田家的帮助，就没有他松尾小笠原家的今天。
“小笠原大人，天色不早了，在下先暂时给你安排住的地方，明日一早你就离开吧。”小笠原长巨示意侍从将其带出去，屋内只剩下了他兄弟二人。
“哼！真是痴人说梦！要不是你拦着我，今天非把他砍了不可！”小笠原信岭仍然余怒未消。
“主公，臣下认为…本家现在应该臣服细川家了。”小笠原长巨突然低声说道。
“什么！连你也这么认为？可是武田家待本家不薄…”小笠原信岭吃惊地看着自己本家的弟弟，他可从未考虑过背离武田家。
“主公，武田家兴盛的时期早已过去，现在的武田家主征收苛税，致使群臣激愤，又四面树敌，导致战乱不断。这可是自取亡国之路啊主公！跟着这样的主家，只会是随着其一起灭亡！所以…”小笠原长巨最终的意思就是：只有跟着强者走，才是这乱世生存的法则。
“嗯…让我再考虑考虑吧…”小笠原信岭挥挥手，他早年间曾在甲府担任过人质，继承家督返回领地后，母亲就留在了那里压为人质。
三日期限已满，正当聪明丸以为劝降失败的时候，小笠原贞庆带来了小笠原长巨。松尾小笠原家臣服，长巨作为人质送入细川家。
至此，南信浓的大门彻底打通，细川军大军攻入腹地，进击平谷，兵锋直指武田家的直领饭田城。
此时，武田胜赖下令处死人质的消息已经传开，木曾义昌70岁的母亲、13岁的嫡子千太郎及17岁的长女岩姬，均被杀害，还有小笠原信岭的老母随后也被杀害。
武田胜赖诛杀人质的行径，使得这些背离的家族更加死心塌地的追随细川家，更加卖力的担任排头兵、带路党。