常德会战前，军委会有鉴第六战区紧绷，已将第74军及第100军拨归第六战区节制，会战开始时这两个军正向第六战区行进中。常德会战开始时，孙长官以第73军新于鄂西会战受创，诚恐有失，乃着第100军急速开往石门。渠料王缵绪总司令让第44军撤退澧水防线于前，刘斐次长电令放弃石门在后。待先头部队第19师开抵黄石巿时石门已失，随后第74军全军开抵，长官部以石门败象已露，不愿让第74军平白牺牲，乃将该军布置于常德慈利间，等待100军也集结完毕，让王耀武将军得整齐部署四个师的力量(缺第57师)成为第二线兵团的中坚。
16日南下之敌与第74军接触，到22日日军主力已经正面与第74军前锋接战，第74军在草草筑成的野战阵地之中，与敌第3师团及第13师团对战。第51师明月山阵地便呈报当面之敌达一万五千人，周志道师长率部拼死拒战，争取部队集结时间，阵地失而复得者五次，第151团第2营张集光营长壮烈殉职。只是此时桃源失守，侧翼曝露，王耀武军长乃将主力转移到漆家河以南之线。在此地布置一条整然防线，成为第二线兵团。
第29集团军至此已退居次要角色，第73军奉令戴罪立功，不得不以路续收容的少数部队(16个步兵连及1个机枪连)索敌攻击，而第44军则在王缵绪总司令照顾下后撤退过沅江整理，退出战场。日军突破第44军防线之后，也不再穷追，而将注意力集中在王耀武集团上。第44军因此逃过被压迫到常德外围而遭歼灭的命运。第57师在5月时进驻常德整训，兼修筑工事。
11月3日起即进入常德阵地，成为孙长官布在两线兵团中的轴心。第57师师长余程万中将骁勇善战，是打防卫战的能手。上高会战中死守上高城，使罗卓英总司令的三路大军得以顺利围歼日军第34师团，荣获陆海空军第一号武功状，此时进驻常德，抢修工事，使常德城成为一个坚强的防御阵地。
常德城防工事除城郊的野战工事与城墙的第二道防卫圈外，在城内各重要交叉路口与要冲均筑有水泥碉堡，以备巷战之用。据攻城日军描述，城内街巷角落均被充分利用，遍筑明碉暗堡，并打通民房，构成完整的防御体系。配上第74军传统上出类拔萃的火力配置，形成强大据点。
此时第57师并配署第74军炮兵团的一个762炮兵营及战防炮营第1连，高炮第42团一个排，拥有远超过一般国军师级单位的炮兵火力。第57师在会战初期待命应援前线(前线失利之速大出长官部预料之外)，此时则全师就位，准备与攻城敌寇决一死战。第169团防守城北，第170团防守城西，第171团防守城东，城南则为沅江，形成背水而战态势。
余师长并与常德县府协商，将县城内居民完全迁出。孙长官则于此时电调第63师第188团留守德山，掩护第57师于沅江渡口，俾使第九战区方面进援容易，并与第57师成抵角之势。而第44军退过沅江后，则据守常德外圈的太阳山等处据点，但这些据点与常德主阵地相距过远，无从发挥应援作用，日军并不以为意。
11月18日，日军第116师团与第68师团逼近常德，第57师前哨据点涂家湖169团警戒部队遭敌攻击 。同时，第九战区用以抵御第40师团佯动的第99军在第68师团之后进驻汉寿，与第68师团对峙。第44军驻城郊太阳山，第74军在慈利以南漆家河防线，第100军在桃源以南，与常德守军相呼应。构成整然的第2线兵团防线。
局势已经很明显了，国军当前的第一要务，便是如何让第11军出击的主力汇聚于常德城下。如何让两线兵团顺利于常德钳杀日军。常德的成败是整个会战的关键。22日，日军第11军主力在常德城郊集结完毕，开始向常德发起总攻，意图以压倒性兵力在短时间内一举掠取常德。
原本布置用以攻城的主力第116师团在会战前期尽量避战，此时部队完整，整个师团均用以攻城。转于汉寿登陆的第68师团负责在第116师团攻城时掩护左翼，抵御来自第九战区的援军。第3师团与第13师团在慈利，桃源方面截阻王耀武集团的国军第二线兵团，第39师团，独17旅团与第58团一部则在后方抵挡第10集团军攻势，并掩护第11军退路。
日军第一阶段之战略企图已经完成，国军两线兵团处于分散状态，常德危急。第100军第63师第188团在会战之初奉孙长官命令，抢占德山阵地，以与第57师成犄角之势。横山勇一动手便全力猛扑德山，第188团匆促应战，仅一昼夜德山阵地便告失守，第188团不支，邓光锋团长放弃德山，向第100军靠拢。德山是常德对外联络最重要的要害，是城南沅江上的渡口。德山失陷后，第57师后路被截，攻城战之如与外界交通便告中断。
24日，第116师团集结完毕，对常德城防展开主攻。山本三男师团长初期仍以传统步炮协同攻城，以大队级炮兵密接支持联队级混成步兵正面进攻，并派中队至大队级的敢死队集中突破。城厢阵地中的国军多与攻入之日军在阵地中白刃肉搏。第116师团以强大的炮兵轰毁第57师据点工事，步兵随后突入。第57师各团营长则亲率所部冲锋逆袭，在城巷以手**与火攻遏阻来敌，并以近战搏杀将侵入的日军步兵敢死队截断歼灭。
第171团阵地并不是日军的主攻方向。第170团遭第116师团第120联队猛攻，突入多处，孙进贤团长亲自率部猛烈逆袭，反复冲杀。第170团营长张挺林率部在阵地中奋勇冲击，负伤达七次之多，壮烈殉国。彭幼威营长见战局险恶，攘臂大呼杀敌，与突入城内的日军白刃近战，逐退来敌。